年輕時期的曹操機智警敏，擅長隨機應變，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業。

因此，當時的人不認為他有什么特別的才能，只有梁國人橋玄和南陽人何颙認為他不平凡。

橋玄對曹操說：“如今天下將要發生動亂，非命世之才不能解救，能夠安定天下的，豈不是你嗎？”

南陽人許劭以知人著稱，他也曾評價曹操為“太平時的奸賊，亂世時的英雄”。

曹操早年就表現出對武藝的愛好與才能，博覽群書，尤其喜歡兵法。

曾經抄錄古代諸家兵法韜略，還注釋過《孫子兵法》，這些為他后來的軍事生涯打下了穩健的基礎。

熹平三年（174年），曹操被舉為孝廉，入京都洛陽為郎。

不久，被任命為洛陽北部尉，洛陽為東漢都城，是皇親貴戚聚居之地，因此很難治理。

曹操一到職，就申明禁令、嚴肅法紀，造五色大棒十余根，懸于衙門左右，“有犯禁者，皆棒殺之”。

漢靈帝寵幸的宦官蹇碩的叔父違禁夜行，曹操毫不留情，將蹇碩的叔父用五色棒處死。

于是，“京師斂跡，無敢犯者”。

曹操也因此得罪了一些當朝權貴，他們難以中傷曹操，只得以舉薦為名，將其明升暗降，外調為頓丘縣令。

光和元年（178年），曹操因堂妹夫濦強侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。

其后，在洛陽無事可做，便回到家鄉譙縣閑居。

光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命為議郎。

此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料其事未濟反為宦官所害。

曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。

光和五年（182年），朝廷令公卿按民謠檢舉刺史、二千石為害之人。

當時，太尉許戫、司空張濟看著宦官的臉色行事，收取賄賂。

宦官子弟賓客，貪污卑鄙，許戫與張濟不敢過問，卻虛報糾舉二十六個處于邊遠小郡清廉惠政的人。

官吏和百姓到京師申訴，陳耽和曹操上書：“公卿的檢舉，大都包庇各自的私黨，是所謂‘放鴟梟而囚鸞鳳’。”

其言忠切，漢靈帝因此責備許戫和張濟，并將因謠言而被問罪的官員全部拜為議郎。

而后，東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正，便不再進言。

中平元年（184年），黃巾起義爆發，曹操被拜為騎都尉，受命與左中郎將皇甫嵩等人合軍進攻潁川的黃巾軍。

右中郎將朱儁先到，與黃巾軍波才部作戰，失敗，皇甫嵩退守長社。

面對波才的圍困，趁夜縱火出擊，使黃巾軍驚亂后撤。

此時，曹操率軍趕來，聯合皇甫嵩、朱儁大破黃巾軍，斬首數萬級。

不久后，曹操調任濟南國國相，在任內治事如初。

濟南國有縣十余個，各縣長吏多依附貴勢，貪贓枉法，無所顧忌，曹操之前歷任國相皆置之不問。

曹操到職，大力整飭，一下奏免十分之八的長吏，濟南震動，貪官污吏紛紛逃竄。

“政教大行，一郡清平”，而當時正是東漢政治極度黑暗之時。

朝廷征還曹操為東郡太守，拜為議郎。

曹操不肯迎合權貴，遂托病回歸鄉里，春夏讀書，秋冬弋獵，暫時隱居了。

當時天下紛亂，發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。

王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕。

曹操在推辭的理由中說：“廢立皇帝是天下最不祥的事了。古時有衡量輕重、計算成敗而后施行的人，伊尹、霍光便是如此。這兩個人都懷著至忠的誠心，以宰相的地位，憑借執政大權，加上同眾人的愿望一致，故此能實現計劃，成就大事。如今，各位只看到他們當初的輕而易舉，而沒有看到現在的困難。用這種非常的手段，想一定達到目的，難道不覺得危險嗎？”

后來，王芬果然事敗自殺。

又有西北金城郡的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十余萬反叛朝廷，天下為之騷動。

中平五年（188年）八月，漢靈帝為鞏固統治，設置西園八校尉，曹操因其家世而被任命為八校尉中的典軍校尉。

中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。

大將軍何進想趁靈帝駕崩、宦官失勢之機誅滅十常侍，但沒有取得何太后的支持。

于是，何進采納袁紹的建議，不聽陳琳的勸諫，便征召停留在河東郡的邊將董卓率其部眾進京，以便于脅迫何太后同意誅殺宦官。

曹操得知后笑道：“閹豎之官，自古至今都有，只是世主不應該把權力交給他們，使他們達到這種程度。既然要治他們的罪，那么只需要誅殺元兇，派一個獄吏就足夠了，何必紛紛召外地將領入京？如果要對宦官趕盡殺絕，事情必定會泄露出去，我已經料到他會失敗了。”

董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺。

同年九月，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王劉協，即漢獻帝。

又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。

曹操見董卓倒行逆施，不愿與其合作，遂改易姓名逃出洛陽。

曹操到陳留后，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。

初平元年（190年）正月，后將軍袁術、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內太守王匡、渤海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信等人一同舉兵于關東，袁紹被眾人推為盟主，曹操行奮武將軍。

當時，袁紹屯河內，袁術屯南陽，孔伷屯潁川，韓馥在鄴城，張邈等人屯酸棗。

二月，董卓脅迫獻帝遷都長安，自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓兩百里荒蕪凋敝無復人煙。

而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進。

曹操說道：“我們舉義兵是為了除暴亂，如今大軍已合，諸位還有何慮？如果董卓得知山東起兵后，仰恃天子的圣威，占據洛陽一帶的險要地方，遣兵東進控制天下，盡管他的行動是不道義的，對我們來說仍然是很大的憂患。但現在董卓焚燒宮室，劫持天子西遷，海內震動，百姓不知歸屬，這是上天要董卓滅亡的時候，一戰而天下可定，機不可失。”

于是，曹操引軍西進，即將進據成皋，張邈也派部將衛茲分兵跟隨曹操。

曹操行至滎陽汴水，與董卓大將徐榮交鋒大敗，士卒死傷甚多。

曹操自己被流矢所傷，所騎戰馬也受了傷，曹操的堂弟曹洪將馬讓給曹操，才使曹操幸免于難。

徐榮見曹操雖眾少卻能力戰許久，認為酸棗不易攻下，也引兵撤回。

當時，諸軍兵十多萬，日日置酒高會，不思進取。

曹操回至酸棗后，出言責備他們，并向聯軍建議：“諸君聽我之計，讓渤海太守引河內之眾兵臨孟津，酸棗眾將取成皋、據敖倉、封堵軒轅、太谷，將險要之地全部占領；袁將軍率南陽大軍進軍丹、析，攻入武關，震動三輔。然后我們都深溝高壘，不與董卓交戰，并更設疑兵，讓天下看到我們的優勢，讓天下加入我們討伐逆賊，如此天下可以立馬平定。如今我們舉兵是為了大義，卻遲疑不肯進，令天下失望，我為諸位感到羞恥！”

結果，關東諸將卻不肯從。

關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。

不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拼。

至此，聯軍解散。

滎陽之戰后，曹操兵少，于是與夏侯惇等人前往揚州募兵。

揚州刺史陳溫、丹陽太守周昕給了曹操一共四千多名兵士。

曹操回軍到龍亢時，大部分士卒都背叛了。

到了輊、建平，曹操又重新招募一千多士兵，進駐河內郡。

袁紹與韓馥謀立幽州牧劉虞為帝，曹操對袁紹說：“董卓之罪，暴于四海，我們集結大眾、興義兵，遠近無不響應，正因為我們的行動是正義的。如今幼主微弱，受制于奸臣，卻沒有昌邑亡國之兆，而一旦改易天子，天下人怎么接受？諸君北面稱臣，我自西向。”

袁紹還曾經得到一枚玉印，一次曹操在座時，袁紹把這塊玉印推到他的肘邊，曹操表面大笑，內心卻十分厭惡。

后來，袁紹、韓馥還是決定立劉虞為帝，但劉虞始終不肯接受。